ونقلت صحيفة "ديلي ميل" عن "غارو" قوله، إن أوباما تقدم مرتين لخطبة حبيبته التي تدعى ميوشي جاغر، لكن والديها رفضا نظرا لصغر سنها آنذاك، ورغم ذلك ظل أوباما على علاقته معها حتى السنة الأولى من تعرفه على زوجته ميشيل.
وترجع جذور العلاقة بين أوباما وحبيبته إلى منتصف الثمانينيات، في ولاية شيكاغو الأمريكية، حيث تطورت علاقتهما، إلى أن وصلت لتقدمه للزواج منها عام 1986 في أثناء زيارته والديها، لكنهما عبرا عن قلقهما من كونها ما زالت صغيرة للزواج، حيث كانت في عمر الـ 23، وأوباما يبلغ من العمر 25 عاما، لذا رفضوا طلبه.
وعاد أوباما وطلب الزواج من جاغر بعد سنة، لكنها رفضت، حيث لم يكن لديها في ذاك الحين إيمانا حقيقيا بمستقبل علاقتهما.
وبعد ذلك، انفصل الحبيبان نهائيا، لينتقل أوباما إلى كلية الحقوق في جامعة هارفارد حيث التقى بـ ميشيل، وبدأت عملية التعارف التي أفضت إلى الزواج.